Поистине, одна из самых широких и оживлённых улиц в историческом центре Лондона. Пролегает от площади Пикадилли (на востоке) до Гайд-парка (на западе). Название улица унаследовала  от особняка Роберта Бэйкера, который в начале XVII века сколотил состояние, торгуя модными воротничками-«пикадилами»  — жёсткими воротничками с зубчатыми краями и широким шнурком, стягивающимся по краям. В 1612 году коммерсант купил в районе улицы часть земли и построил там дом. Позднее его особняк получил название Пикадилли-холл.
После восстановления английской монархии в 1660 году Пикадилли и область к северу (Мэйфэр) начали застраиваться роскошными домами. В XVII и XVIII веках здесь строили дома вельможи и аристократы, позднее — нувориши вроде Ротшильдов. На северной стороне Пикадилли в то время строились самые фешенебельные особняки Лондона. И по сей день здесь много закрытых клубов для "своих", обычным смертным вход в них заказан.

Площадь Пикадилли, или Пикадилли-сёркус — излюбленное место встреч лондонцев. Здесь назначают свидания или просто общаются с друзьями и приятелями. Во многом такой популярности способствовало очень удобное расположение площади — от нее ведет сразу несколько дорог до близлежащих достопримечательностей. Ко всему прочему здесь нет проблем с транспортом — это одна из самых оживленных развязок в мире.
В центре Пикадилли-сёркус находится большой фонтан с фигурой Эроса. На самом деле фигура обнаженного ангела была создана в честь благотворителя лорда Эшли Шафтсбери и символизировала Антэроса, бога бескорыстной любви. Однако местные жители увидели в ней другой контекст и быстро переименовали на свой лад. Из-за лука и наготы, равно как и общего, довольно смутного представления о классической мифологии, все дружно решили, что это Эрос (известный в Древнем Риме как Купидон), греческий бог любви. В итоге теми, кому хотелось защитить репутацию Шефтсбери, был распущен встречный слух: якобы мемориал есть не что иное, как Ангел христианского милосердия — пусть и туманная, зато менее пикантная альтернатива.